百里奚是虞国人，在他三十多岁的时候，娶了个姓杜的当老婆。家里面呢不富裕，很穷困。百里奚呢就想出门去外面的世界闯一闯，但是他又放心不下自己的妻子。
杜氏看出了他的心思，就对他说：“相公你是一个很有才干的人，我听说好男儿有志在于天下，怎么可以因为家庭的缘故把你的抱负放弃了呢？为妻的没有什么本事，但是养活自己，照顾好家庭还是可以的。相公出外闯荡就不用担心家里面了。”
百里奚听了，心里挺感动的，我百里奚哪里来的福气啊，能够娶到这样的好妻子。他呢就决定出去闯闯，看可以当个一官半职不。
杜氏把家里唯一的一只老母鸡宰了，亲自下厨给百里奚做了一顿好的，百里奚饱餐一顿就出门了。
他先后到了宋国、齐国等国家，那个时候你才干再高，朝堂里面没有熟悉的人，朝廷也不知道，没有人推荐，百里奚在这两个地方都没有得到录用。
没有资金来源，没有吃的，很快在齐国的时候百里奚一下子陷进穷困潦倒的地步。只有靠沿路乞讨，一边看有没有机会得到赏识。
在齐国的郅这个地方，一个叫蹇叔的人遇见了他，两个人聊了一会儿，两个人谈得很投机，就有相见恨晚的意思。这个蹇叔也是个很厉害的人，后来成为了著名的政治家、军事家。两个人谈得来越来越兴奋，互相认为是知己，两个人在那里结拜为兄弟，蹇叔大一岁，是哥哥，百里奚当了弟弟。
在郅地安顿期间，百里奚因为是农家出生，主要就是帮人养牛，这样来获得一些报酬，在生活上能逐渐过得起去了。平常的生活，枯燥的日子怎么可以安顿得下百里奚那颗躁动的心啊。
于是他就去了周天子哪儿，天子问他有什么能力，因为他会养牛，周朝的子颓就想把百里奚当做自己的家臣。一个有才干的人，拿来作为家臣，觉得没有什么出息，呆了一会儿百里奚又离开了。
离开了家乡那么久，也没有什么成就，百里奚就想回虞国去。蹇叔说：“我呢在虞国有一个好朋友叫宫之奇，在朝廷也算是个人物，我给他说说，可以向虞君推荐你，到虞国做官没有问题。”
蹇叔就带着百里奚到了虞国，百里奚先回家，结果因为家庭贫困，百里奚的夫人一家也流离失所，不知道去哪里了。
在虞国见到了宫之奇，在宫之奇的推荐下，虞公拜百里奚为中大夫。君臣相见结束后回到寓所，蹇叔对百里奚说：“我看虞公这个人，太过于普通，没有自己的主见。并不是一个值得托付的主人。”百里奚说：“我都这么困难了，就像鱼儿在陆地上炙烤。现在能够得到虞公的赏识，我还有什么奢望的呢。”蹇叔劝了劝，见百里奚已经做了决定，也不好说什么，一个人就走了。
等到虞、虢二国被灭掉后，百里奚说：“我已经算是个不够聪明的人了，但是还是至少做个忠臣吧。”他就一直跟着虞公。
今天，秦国来提亲，晋献公听了舟之侨的建议，就要百里奚去当送亲的使者。
百里奚哪里愿意去送亲啊，他叹了口气说：“我是一个胸有抱负的人，没有遇见开明的君主，不能施展自己的志向。现在我老了，还叫我去送亲，真是侮辱人啊。”
在送亲的半路上，瞧了个机会，百里奚一溜烟儿就跑了。
他跑到宋国，结果道路不够通畅，他就向楚国跑去，在楚国的宛城城外，被城外的猎人抓到了，猎人们以为他是奸细，就把他绑了起来，他急了，分辩说：“我是虞国人，我们国家被晋国灭掉了，我逃跑到了这里，不是奸细啊。”那些猎人看他也不象说谎，就问他：“你不是奸细，那么会做什么呢？”百里奚说：“我会养牛。”猎人们就留下他在农村喂牛。