柳湘莲也是世家子弟出身，生的眉清目秀，丰神俊朗，一表人才。论相貌甚至还在贾宝玉之上，在京城权贵圈颇为知名。
只是无奈到了他这一辈，家业早已凋零。他自己既没有走科举正途，也没有投笔从戎，整日也只是舞枪弄剑、眠花宿柳，斗鸡走马，票戏唱曲而已。
好在朋友多，哪里都有饭辙。
而尤三姐之所以相中他，也是因为曾看他票戏，所以爱上了这个英俊不凡的伟男子。
贾琏也素知柳湘莲的名气，当下便答应帮忙撮合。
只是柳湘莲家业凋零之后，没有固定的住所。他人又冷心冷面，喜欢独来独往，飘忽不定，因此要做媒还真不容易。
只是没想到造化弄人，就在贾琏不知去哪儿寻找柳湘莲时，刚好赶上薛蟠和柳湘莲结伴归来。
原来是薛蟠出去行商的时候，中途遇上了强盗。恰好遇到柳湘莲，出手将他救下来。薛蟠自然是感激不尽，因此与柳湘莲结为兄弟，二人一起回到京城，设宴庆祝。
贾琏喜出望外，立刻将尤三姐的事告诉了柳湘莲。
柳湘莲听说尤三姐是难得的绝色美人，借着酒劲，一口就答应了这门婚事，还将自己的鸳鸯剑做了聘礼。
他也知道，自己虽是世家子弟，其实早已落魄。
要说高门大户家的小姐，他肯定高攀不上。小门小户家的女儿，他又不大稀罕。
因此便早早发下志愿，要寻一个绝色的女子为妻。其实是以此为借口，掩盖自己“高不成低不就”的窘况。
如今听说尤三姐是个绝色美人，而且也出身官宦之家，与自己门当户对，柳湘莲自然乐意。
……
可是等酒醒之后，柳湘莲却有些后悔。
因为他与贾琏其实并不熟，但对方却如此热情的帮他说媒，岂不是可疑。
要知道古代虽然讲究男大当婚，女大当嫁，但向来都是男方积极，女方不能积极。
男方婚配，可以主动向女家问询。但女方婚配，只是往外透个风罢了。
就像书中，张道长只跟贾母提了一句，某家有小姐十五岁，生的好个模样儿。贾母说孩子不应早娶，也就接过这茬了。
也因此，如今贾琏如此积极的推销尤三姐，才让柳湘莲觉得可疑。
因此他随后就打探了一番，才知道尤三姐原来是贾珍的小姨子，也知道了她的姐姐尤二姐先嫁给赌鬼张华，后来又被贾琏包占的事。
他顿时就后悔了。
认为自己也不过是另一个张华，娶了尤三姐之后，也是当王八的料，到时候不知道要被戴上几顶绿帽子。
因此柳湘莲随即便找到贾琏，想要拿回定亲的鸳鸯剑。
而尤三姐自拿到鸳鸯剑后，便一门心思盼着柳湘莲来娶她。可是如今听到柳湘莲来要剑，顿时心灰意冷，知道人家是嫌弃自己不干净，不屑为妻。
于是便拿出鸳鸯宝剑，将雌剑隐在肘后，来到柳湘莲跟前，“妾痴情待君五年，不期君果冷心冷面。妾以死报此痴情！还你的定礼。”
一面泪如雨下，左手将剑并鞘送与湘莲，右手回肘只往项上一横。可怜“揉碎桃花红满地，玉山倾倒再难扶！”
……
见出了人命，尤老娘一面嚎哭，一面大骂湘莲。