刘备再次得到徐州以后，用陈登之计，主动依附袁绍，挑起了袁绍与曹操之间的争端。
曹操对袁绍非常忌惮，主力与袁绍相持。..
但对刘备的背叛，他也不能不闻不问，就以大义名分来压制刘备，通过汉献帝下旨，往派司空长史刘岱、中郎将王忠率军前去攻打，却被刘备轻松击退。
刘备虽然占据徐州，但手下兵将，除了关羽、张飞和数百旧部，其余都是曹操手下。
曹操虽然看重刘备，但有汉献帝在手，随时可以下旨把刘备定为逆贼。
他认为，刘备作为皇叔，以刘备的为人，不大可能做出忤逆朝廷的大逆不道之事，翻不起多大浪花。
权衡利弊以后，曹操暂时不予理会刘备，准备先解决袁绍这边的危机再说。
建安五年（200年）春季，衣带诏事发，曹操才知道刘备身上有汉献帝的衣带诏，这才引起了曹操的重视。
因为刘备有汉献帝的亲笔衣带诏，加上身为皇叔，只要汉献帝还在位做皇帝，刘备有诏书在手，随时可以名正言顺地讨伐曹操。
汉献帝虽然被曹操架空，但还是大家都认可的大汉正统，是曹操的倚仗，又不能随便废废立。
因此，曹操“挟天子以令诸侯”的效果大减。
尤其是对付刘备，曹操没有了大义上的优势，只能用拳头说话，自不能让他在徐州发展壮大。
曹操与心腹谋士商议以后，一致认为，刘备的潜在威胁太大，是首先要铲除的势力。
他手下的谋士，大部分都曾经效力于袁绍，对袁绍的性格非常了解，都支持曹操冒险进攻徐州。
曹操本是果敢之人，一旦做出决定，毫不犹豫把蠢蠢欲动的袁绍放在一边，亲自率军东征刘备。
刘备名义上是占领了徐州，实际控制的地盘只有下邳、小沛两个城市，好在他的军队有糜竺和各大世家供养，暂时不愁粮草，准备慢慢收取。
徐州的世家大族，因为曹操曾在徐州纵兵烧杀抢掠，损失都不小，心里对曹操占据徐州有抵触情绪，都尽力配合刘备，这才让他初步控制了徐州。
曹操再次出兵徐州，吸取上次和陶谦打持久战的教训，准备速决战。
因为与袁绍已经翻脸，这次他的处境，比上次还要恶劣！
如果让刘备把他的大军拖在徐州的时间太长，袁绍虽然优柔寡断，手下有远见卓识的谋士可不少，早晚会趁虚而入。
袁绍的军事实力远在曹操之上，而且骑兵占据了绝对的优势，一旦他渡过黄河，攻占许都，控制了汉献帝。
曹操要想从吕布夺回兖州一样，再次从袁绍手上夺回失地，几乎是不可能的！
这次曹操下定决心出兵，也是有底牌的。
他手下的官员，不但有臧霸、孙观、张辽等当年陶谦、吕布手下的旧将相助，还有不少青徐两州的世家豪强子弟为官，可以说与徐州世家豪强存在共同利益。
加上他新得的谋士郭嘉，特别重视情报和策反，早就派人和徐州世家豪强达成了暗地里的交易：
“徐州豪门世家暗助曹操击败刘备，作为补偿，曹操不得干涉徐州内政，由当地世家自治。”
曹操要争取时间，答应了他们的要求。