自贾府与甑家初次会面后，两府往来愈发频繁。贾宝玉与甑明珠相处之中，虽未言语过多，却也有几分默契，引得众人看在眼里，记在心上。贾府这边，王夫人一心认定甑明珠是宝玉的良配，加之贾母也对这门亲事十分满意，于是，两家关于宝玉与甑明珠定亲一事，很快便有了进一步的商讨，且迅速达成了一致。
贾政此时虽远在外地任职，家中的大事小情难以即刻参与。但王夫人在京城主持家事，又有贾母这位贾府的主心骨坐镇，一切也都有条不紊地进行着。为了将这门亲事办得合乎礼数，王夫人精心挑选，最终请出了身份尊贵的镇国公夫人作为媒人，前往甑家提亲。
镇国公夫人身着华丽服饰，带着丰厚的礼品，在众人的簇拥下前往甑家。甑家得知媒人上门，亦是郑重以待。甑应嘉连忙迎接，将镇国公夫人请进正厅，双方一番寒暄后，镇国公夫人便说明了来意。甑应嘉不敢擅自做主，即刻派人前往宫中，请示甑老太妃。
不多时，派去的人带回了甑老太妃的懿旨，同意了这门亲事。甑应嘉得到答复后，满脸笑意地应允下来。镇国公夫人见亲事已成，心中也十分欢喜，当下便与甑家商议了一些初步的定亲事宜，才告辞离去。
这消息一经传出，犹如一颗石子投入平静的湖面，在京城的世家大族中激起层层涟漪。那些与贾、甑两家相熟的人，皆是满脸惊讶，没想到两府的动作如此迅速。街头巷尾，人们纷纷议论着这门亲事，都道是门当户对，天作之合。
史湘云是从丫鬟的口中得知这个消息的。那一瞬间，她只觉眼前一黑，手中的帕子悄然滑落。她强撑着身子，回到自己的房间，坐在床边，泪水再也忍不住，夺眶而出。回想起与宝玉的过往，那些曾经的欢声笑语，如今都化作了心头的苦涩。
此后，史湘云便一病不起。她躺在床上，茶饭不思，整个人日渐憔悴。贾母得知后，心中满是愧疚，连忙带着一众丫鬟前来探望。她坐在史湘云的床边，轻轻握住史湘云的手，眼中满是疼惜与自责：“云丫头，是我对不住你，没能周全你的心思。你放心，我定会给你再谋一场好的亲事，寻个疼你爱你的人。”
史湘云望着贾母，苍白的脸上露出一丝苦笑，她没有回答贾母的话，只是微微欠身，轻声说道：“老太太，我心里实在烦闷，想去扬州散散心。求您给扬州的叔叔去封信，让他们来接我吧。”
贾母看着史湘云这副模样，心中明白她是被这亲事伤透了心，想去扬州躲开这一切，散散心中的郁结。贾母长叹一声，说道：“云丫头，你既想去，那就去吧。我这就给扬州去信，让你叔叔婶婶接你过去。”
贾母回到自己房中，立刻命人给扬州的保龄侯写了一封书信，详细说明了史湘云的情况，希望保龄侯能尽快派人来接史湘云去扬州。书信送出后，贾母又暗自思忖，这门亲事虽成就了宝玉与甑明珠，却伤了云丫头的心，日后定要多为她打算，寻一门好亲事，也好弥补心中的愧疚。
而在史湘云的房中，她依旧静静地躺在床上，眼神空洞地望着窗外。窗外的天空湛蓝如洗，偶尔有几只飞鸟掠过，可她的心中却如一片阴霾，久久无法散去。她期待着去扬州的日子，盼望着换个环境，能让自己忘却这段伤痛，重新开始。
史湘云病倒的消息，如同一片阴霾，悄然笼罩着贾府的一隅。然而，此时的贾宝玉，却浑然不知这份伤痛，他的世界，正被另一种复杂的情绪所填满。当定亲的消息传入他耳中时，他没有想象中的喜悦，脑海中浮现的，竟是林黛玉那娇弱的面容和灵动的眼眸。
脑海中也总是浮现出一些画面，两人在大观园中一同葬花，在沁芳闸边共读《西厢记》，这些画面上的美好的瞬间，如同珍珠般在他心中闪烁。贾宝玉知道这个画面并没有发生，可是潜意识里又说这是真的，贾宝玉一时间分不出真假来了。
“宝兄弟，你可听说了？云姑娘病了。”袭人轻声说道，打破了房中的寂静。
贾宝玉微微一怔，随即说道：“怎么就病了？严重吗？”他的语气中，带着一丝淡淡的关切，却并无太多波澜。在他心中，此时的忧愁与烦闷，皆被黛玉占据，史湘云的病情，不过是他心中一闪而过的念头。
“听说是受了些刺激，这几日都没怎么进食。”袭人叹了口气，眼中满是担忧。
贾宝玉皱了皱眉头，说道：“等我得空，去瞧瞧她吧。”说罢，又陷入了自己的思绪之中。他想着，自己定了亲，以后怕是不能像今日这般，再肆意的想林黛玉了。只希望她能快乐，寻得自己的幸福。
日子一天天过去，贾府依旧热闹非凡，筹备着贾宝玉的定亲事宜。王夫人和王熙凤忙前忙后，挑选着定亲的礼品，商议着宴席的规格。贾母虽年事已高，但也时常过问，眼中满是对未来孙媳的期待。