但是郑家住在泉州这么一个大港口，对外开放的门户，那个时代算是一个不缺机会的地方。
1621年，也就是明朝那个木匠皇帝明熹宗朱由校上台的那一年，郑芝龙决定离开家乡，去外面闯荡自己的事业。
他也不想穷一辈子，尤其在泉州这种地方，这里因为开海，有很多的有钱人，有了对比，郑芝龙怎么能没有想法，怎么甘于一直的呆在家里受穷？
于是郑芝龙先是带着弟弟到了今天的澳门，去找自己在那里做生意的舅舅。
在澳门，郑芝龙学习到了经商的基本技巧。
郑芝龙聪明好学，语言天赋不错学会了葡萄牙语，澳门是葡萄牙人的地盘，学会了葡萄牙语就可以借此跟各国的海商接触。
他慢慢明白财富源自海外，为了取得外国人的信任，他还信了天主教，并且取了一个葡萄牙味十足的名字，外国人都叫他尼古拉·一官。
郑芝龙在澳门的两年里，认识的一个能改变他一生的命运人，这个人是往来于日本跟澳门之间的大海商，当然其实也是大海盗李旦。
李旦是当时公认的实力最强的海商。李诞有个非常霸气的外号，叫captaa。
“captaa”意思是“中国船长”或“中国首领”，这个称呼体现出了李旦作为当时海上活动（包括贸易和海盗行为等）的领导者角色，带有一种代表中国海上势力的意味。
在1623年，一艘李旦的大船从泉州开往日本的长崎平户岛，船上有大量销售到日本去的商品，这个时候郑芝龙也是跟着船去了日本。
这也应该是改变郑芝龙一生的转折点，那会儿的他没有想到会在日本遇到一个田川氏的日本女人。
田川氏是平户藩士田川七左卫门之女，她对郑芝龙很是喜欢，仅仅就一年也就是1624年，田川氏就在平户岛为郑芝龙生下了一个孩子，因为孩子是生在一棵大松树下，所以叫郑森，也就是后来日后名扬四海的郑成功。
还是在1624这一年，李旦推荐郑芝龙前往澎湖，担任荷兰的翻译助理。
因为郑芝龙通晓各种语言，比如闽南语、南京官话、日语、西班牙语、葡萄牙语，甚至他还懂一点荷兰语，所以郑芝龙语言天赋应该是为他后来成就一番事业的一种很大的助力。
在当时，郑芝龙就这样很顺利的就进入了当时荷兰的据点。
在1602年，荷兰东印度公司刚成立的时候，以印尼的巴塔维亚为总部，开始北上，想要寻找一个更靠近中国的据点，来跟西班牙和葡萄牙竞争。
后来就找到了澎湖。但是其实澎湖从元朝开始就被设了巡检司，视为是中国的合法领土，刚开始都是不肯让的。
从元朝到明朝，只要有人占了澎湖，基本都会碰到中国海军来驱赶。荷兰也不例外。
荷兰碰上了当时明朝的海军将领沈有容，沈有容三次保卫台湾，其功于国于台，殊非浅显。20多年之后，当时沈有容已经不在，荷兰又回来澎湖，在这里再次建筑城堡。
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