10月23日，埃弗顿与利兹联打出疯狂的进球大战，凯文·坎贝尔开场不到4分钟就接到约翰·科林斯的传球破门，为主队取得梦幻开局，不过哈里·科威尔之后助攻迈克尔·布里奇斯进球扳平比分。接着又是凯文·坎贝尔把唐·哈奇逊送出的饼吃到嘴里，第二度超出比分。只是马上伊恩·哈特助攻哈里·科威尔进球又一次扳平比分。2分钟后，唐·哈奇逊也打进一球，第三次将比分超出。不过下半场风云突变，先是迈克尔·布里奇斯接到达伦·哈克比的助攻上演梅开二度第三度拉平分差，接着伊恩·哈特角球助攻伍德盖特头球破门第一次领先。伤停补时，大卫·昂斯沃斯任意球助攻大卫·威尔头球将比分定格在4:4！
西汉姆联主场1:1逼平桑德兰，虽然第19分钟，桑德兰后卫斯蒂夫·博尔德就被红牌罚下，不过很快凯文·菲利普斯接到萨姆比的助攻完成进球为客队领先，第89分钟，迪卡尼奥送出传球，特雷弗·辛克莱尔破门上演绝平。米堡客场3:1大胜沃特福德，开场2分钟，主队后卫马克·威廉姆斯就自摆乌龙，之后儒尼尼奥·保利斯塔进球为客队扩大领先优势，汤米·史密斯的进球一度缩小分差，不过保罗·因斯终场前进球杀死比赛。
10月24日，纽卡斯尔联主场2:0轻取德比郡，客队中场斯蒂凡诺·埃拉尼奥送上乌龙大礼，索拉诺助攻阿兰·希勒进球锁定胜局。目前12轮联赛过后，热刺10胜2平32分一骑绝尘，排名第二的桑德兰和曼联7胜3平2负24分，落后8分之多，利兹联7胜2平3负23分第四。
10月26日，欧冠小组赛第5轮，热刺前往米兰圣西罗球场，客战AC米兰。虽然已经提前出线，但是温格依旧派上：布冯，坎德拉、坎贝尔、加拉、图拉姆，维埃拉、皮雷、贝克汉姆、斯科尔斯，科勒和伊布。扎加罗尼以3-4-1-2迎战：阿比亚蒂，科斯塔库塔、阿亚拉、马尔蒂尼，塞尔吉尼奥、安布罗西尼、加图索、古利，莱昂纳多，比埃尔霍夫和舍普琴科。
毫无心理压力的热刺打得非常放松，相比之下AC米兰则有些过于谨慎，结果就是热刺在这边浪，AC米兰在那边紧巴巴。在经历了客战加拉塔萨雷的比赛后，热刺也喜欢这种长传打身后的快乐，只是在马尔蒂尼、科斯塔库塔和阿亚拉组成的后防线面前，不是造越位就是抢先头球解围，收效不大。温格也懒得理会球员们的玩闹，任他们练习长传反击。
虽然多多少少有些不尊重米兰，但是圣西罗的球迷还是乐见其成，毕竟现在AC米兰需要的是分数，热刺不认真打，那么米兰的机会就更大。只是不知道是不是心态实在放松，结果热刺的球员发挥都很在线，无论比埃尔霍夫还是舍普琴科，都没什么射门机会，就算有，布冯也是轻松化解。看得加利亚尼眼馋不已，而躲在某处观战的莫拉蒂也是垂涎三尺，可惜今天叶明翰没来……
中场休息的时候，双方比分依旧是0:0。温格也早早换下科勒，派上比利亚跑一跑图，毕竟圣西罗也是足球圣地。第57分钟，扎加罗尼也用博班换下莱昂纳多。
双方平平淡淡打到第74分钟，塞尔吉尼奥左路传中，比埃尔霍夫力压加拉头球攻门，皮球弹地越过布冯入网，0:1！热刺落后了。温格也默默在第75分钟进行了人员调整，用罗西基撤下斯科尔斯，结果2分钟后，换人就起到了立竿见影的效果。
第77分钟，罗西基接到皮雷的传球后一脚出球，皮球找到了后插上的维埃拉，后者一记蛮不讲理的重炮轰门，直接打穿了米兰引以为傲的混凝土防线，然后直接钻入球门右上角，阿比亚蒂的扑救更像是聊尽人事，1:1！
此后双方已经有人员调整，温格撤下伊布换上杰拉德，加扎罗尼则用28岁的皮耶路易吉·奥兰迪尼换下塞尔吉尼奥，不过都没能改写比分，只能握手言和。另外一场比赛，柏林赫塔迷失在加拉塔萨雷的疯狂攻势之下，主场一球领先的情况下连丢四球，1:4惨败。目前热刺3胜2平11分高枕无忧，柏林赫塔2胜2平1负8分第二同样提前晋级，AC米兰与加拉塔萨雷1胜1平3负4分，最后一轮需要直接对话争夺欧联杯资格。
另外三组比赛，E组皇马主场3:0大胜奥林匹亚科斯，波尔图3:1战胜莫尔德。波尔图4胜1负12分、皇马3胜1平1负10分双双晋级，奥林匹亚科斯1胜1平3负4分，莫尔德1胜4负3分垫底。
F组瓦伦西亚客场2:1击败格拉斯哥流浪者，拜仁客场1:2不敌埃因霍温，瓦伦西亚2胜3平9分第一，流浪者2胜1平2负7分第二，拜仁1胜3平1负6分第三，埃因霍温1胜1平3负4分，都还有理论上的晋级机会。
G组波尔多与布拉格斯巴达互交白卷，莫斯科斯巴达1:1被威廉二世逼平。波尔多3胜2平11分，与布拉格斯巴达2胜3平9分均提前出线，莫斯科斯巴达1胜2平2负5分第三，威廉二世1平4负1分已经提前退场。
10月27日，欧冠比赛继续进行，B组的阿森纳主场0:1不敌佛罗伦萨，巴蒂斯图塔打入唯一进球。巴塞罗那主场5:0血洗索尔纳AIK。这样巴塞罗那4胜1平13分强势出线，佛罗伦萨2胜2平1负8分第二，阿森纳1胜2平2负5分第三均还有机会，索尔纳AIK1平4负仅1分被提前淘汰。
D组曼联客场2:1战胜萨格勒布迪纳摩，安德顿与基恩破门。格拉茨风暴3:2爆冷击败马赛，这样曼联3胜1平1负10分提前晋级，马赛3胜2负9分，由于胜负关系也基本晋级，格拉茨风暴2胜3负6分，萨格勒布迪纳摩1胜1平3负4分垫底。
A组拉齐奥主场与勒沃库森1:1平分秋色，基辅迪纳摩客场2:1战胜马里博尔。拉齐奥3胜2平11分提前上岸，基辅迪纳摩2胜1平1负7分第二，勒沃库森1胜3平1负6分第三，均需要等到最后一轮结果，而马里博尔1胜4负3分，除非最后一战击败勒沃库森才能继续欧战赛事。
C组罗森堡2:0轻取博阿维斯塔锁定出线名额，多特蒙德1:1被费耶诺德逼平。罗森堡3胜2平11分，多特蒙德1胜3平1负6分、费耶诺德5连平5分、博阿维斯塔2平3负，剩余的名额归属还不明朗。